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2018年中國海洋大學化學化工學院碩士研究生招生考試復試大綱
有機化學
一、考試性質
有機化學是一門有機化學專業、應用化學專業的研究生入學考試的基礎課程。
二、考察目標
要求考生對有機化學內容應有比較系統全面的了解,認識有機物結構和性質的關系,熟悉各類化合物的相互轉化及其規律;牢固掌握有機化學的基本概念、基本規律、基本反應及其應用。
三、考試形式
本考試為閉卷考試,滿分為100分,考試時間為100分鐘。
試卷結構:命名15%,綜合30%,機理10%,完成反應20%,合成15%,推斷或簡答10%。
四、考試內容
一、緒論
有機化合物與有機化學,有機化合物的特性。化學鍵與雜化軌道理論,化學鍵與分子性質的關系。分子間作用力。Bronsted酸堿理論與Lewis酸堿理論。電子效應:誘導效應、共軛效應及超共軛效應。
二、烷烴
結構與命名,構造異構,碳原子和氫原子類型,乙烷與丁烷的構象,透視式,Newman投影式,烷烴的物理性質,烷烴的來源。化學性質:
(一)鹵化反應及其自由基取代反應歷程、自由基穩定性和自由基的結構;
(二)氧化反應。
三、烯烴
烯烴的結構(SP2雜化和π鍵),命名,構造異構,順反異構與表示方法。物理性質。化學性質:
(一)加成反應:
1、親電加成:加鹵素(親電試劑、親電加成、親電加成反應歷程),加鹵化氫(加成反應規則,誘導效應,碳正離子結構、穩定性和碳正離子的重排),加次鹵酸,加硫酸,加水,硼氫化反應(選擇性);
2、催化氫化及烯烴的穩定性;
3、自由基加成:HBr過氧化物效應,自由基加成反應歷程;
(二)雙鍵的氧化反應;
(三)α-氫原子的反應:鹵代(烯丙基自由基及p-π共軛效應)、氧化。烯烴的來源、制法和鑒別。
四、炔烴和二烯烴
(一)炔烴:SP雜化,命名,物理性質。化學性質:
1、加成反應:加氫、親電加成(加鹵素、加鹵化素,加水)親核加成(加氰化氫,加醇);
2、氧化反應;
3、活潑氫反應。炔烴的制備與鑒別。
(二)二烯烴:分類和命名,鍵的離域,1,3-丁二烯的分子軌道與共軛效應(π-π、P-π、σ-π),共振論。共軛二烯烴的性質:
1、加成反應(1,4加成和1,2加成)
2、雙烯合成(Diels-Alder反應)。共軛二烯的制備與鑒別。
五、脂環烴
脂環烴的分類、命名。環烷烴的結構與穩定性。環已烷及其衍生物的構象(椅式,船式,a鍵,e鍵,一元及多元取代環已烷的穩定構象)。環烷烴的化學性質:取代反應,加成反應,氧化反應,環烯烴和環二烯烴的反應。
六、芳香烴
苯的結構、命名,芳烴物理性質。化學性質:
(一)親電取代反應:鹵代、硝化、磺化、烷基化和酰基化、氯甲基化;
(二)加成反應:加氫、加氯;
(三)氧化反應:側鏈氧化、苯環氧化;
(四)側鏈取代;
(五)親電取代反應歷程,定位規則及活化作用,理論解釋(電子效應空間效應共振論與分子軌道理論),雙取代基定位規則及理論解釋,定位規則的應用。聯苯、稠環芳烴。萘的結構及化學性質。芳烴的來源、制法、鑒別。芳香結構(休克爾規則、非苯芳烴、富勒烯)。常見親電試劑的分類。
七、立體化學
異構體的分類與立體化學,偏振光、比旋光度、旋光異構體。分子的對稱因素。含一個手性碳原子的化合物的旋光異構,外消旋體與外消旋化。含兩個手性碳原子的化合物的旋光異構,對映體,非對映體,內消旋體。構型的確定、標記和表示方法。外消旋體的拆分。
八、鹵代烴
鹵代烴的分類和命名、物理性質、鹵代烷的化學性質:
(一)親核取代反應(水解、氰解、氨解、醇解、和硝酸銀作用),親核取代反應歷程(SN1和SN2);
(二)消除反應:β-消除反應歷程(E1和E2),消除方向,取代與消除的競爭;
(三)鹵代烷與金屬作用(與鎂、鋰、鈉、鋁作用,格氏試劑,烷基鋰)。鹵代烯的分類及雙鍵位置對鹵素原子活潑性的影響。鹵代芳烴的反應。鹵代烴的制備與鑒別。常見親核試劑的分類。
九、醇、酚、醚
(一)醇:結構、分類和命名。物理性質。氫鍵。化學性質:
1、與活潑金屬的反應;
2、羥基的反應:鹵烴的生成、與無機酸的反應、脫水反應(分子內脫水和分子間脫水);
3、氧化與脫氫。醇的制備與鑒別。
(二)酚:結構、分類和命名。物理性質(分子內氫鍵與分子間氫鍵)。化學性質:
1、酚羥基的反應:酸性、成酯、成醚;
2、芳環上的反應:鹵代、硝化、磺化、烷基化、與羰基化合物的縮合反應;
3、與三氯化鐵的顯色反應;
4、氧化與還原、酚的制備與鑒別。
(三)醚與環氧化合物:結構和命名。物理性質。化學性質:佯鹽的生成和醚鍵的斷裂,過氧化物的生成,環醚的開環反應與反應機理(與水、醇、氨、格氏試劑等作用)。醚的制備與鑒別。
十、醛和酮
結構、分類和命名,物理性質。化學性質:
(一)加成反應:加氫氰酸及親核加成反應歷程、加亞硫酸氫鈉、加醇、加格氏試劑、與氨衍生物縮合;
(二)α-氫原子的反應:鹵代反應、羥醛縮合反應;
(三)氧化反應:弱氧化劑(Fehling試劑、Tollens試劑)、強氧化劑;
(四)還原反應:催化加氫、用氫化鋁鋰還原、用硼氫化鈉還原、異丙醇鋁還原、C=O還原成CH2、金屬還原;
(五)歧化反應。醛酮的制備與鑒別。
十一、波譜分析
(一)紅外光譜:基本原理。官能團的特征吸收。譜圖分析。
(二)核磁共振:基本原理。屏蔽效應和化學位移及影響因素,自旋偶合-裂分。1HNMR圖譜分析。
十二、羧酸及其衍生物
(一)羧酸:結構和命名。物理性質。化學性質:
1、酸性;
2、羧酸衍生物的生成,親核加成-消除反應機理;
3、還原反應;
4、脫羧反應;
5、α-氫原子的取代反應。二元羧酸及α-羥基酸。羧酸的制備與鑒別。
(二)羧酸衍生物:結構和命名。物理性質。化學性質:
1、羧酸衍生物的相互轉化;
2、與有機金屬的反應;
3、還原;
4、酰胺的Hofmann降級反應。
(三)碳負離子的反應及在合成上的應用:
1、碳負離子:結構、形成、穩定性和反應;
2、酯縮合反應;
3、乙酰乙酸乙酯、丙二酸二乙酯及類似化合物的α-氫反應在合成中的應用:與鹵代烴的親核取代、與羧酸衍生物的親核加成-消除、與羰基的親核加成。
十三、含氮化合物
(一)硝基化合物:分類、結構和命名。物理性質。化學性質:
1、與堿作用;
2、還原反應;
3、硝基對苯環上其它取代基的影響。制備與鑒別。
(二)胺:分類、結構和命名。物理性質。
化學性質:
1、堿性;
2、烴基化;
3、霍夫曼消除;
4、酰基化;
5、與亞硝酸反應;
6、與醛酮反應;
7、芳胺的特殊反應(與亞硝酸作用、氧化、芳環上的取代反應)。季銨鹽、季銨堿。胺的制備與鑒別。
(三)重氮和偶氮化合物:重氮化反應,重氮鹽的化學性質及其在合成中的應用。偶合反應,重氮甲烷。
十四、雜環化合物
分類、命名、結構和芳香性。五元單雜環化合物(呋喃、噻吩、吡咯):物理性質、化學性質(親電取代、加成、特殊反應)。六元單雜環化合物(吡啶):物性、化性(取代、弱堿性、氧化與還原)。
十五、碳水化合物
糖類化合物的分類。單糖:葡萄糖、果糖、核糖的結構和化學性質二糖:蔗糖、麥芽糖的結構和化學性質多糖、淀粉和纖維素及其衍生物簡介
十六、氨基酸、蛋白質、核酸
(一)氨基酸:分類和命名。兩性、等電點。反應、合成。
(二)多肽、蛋白質、核酸簡介。
五、是否需使用計算器
否。
(信息來源于中國海洋大學,詳情請登錄中國海洋大學研究生官網進行查看)
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