考研大綱作為考研學子備考復習的重要參考,新大綱的發布無疑牽動著考生的心。以下是長江大學812有機化學2018考研大綱,有意報考長江大學2018年碩士研究生的學生可參考閱讀。目前有院校陸續開始發布2018考研大綱,新文道考研官網會為大家第一時間收集匯總,請大家密切關注!
一、考查目標
有機化學科目考試旨在了解和考查學生的有機化學基本知識以及運用有機化學知識分析問題和解決問題的能力。要求學生比較系統地掌握有機化學基礎知識,熟悉有機化學基本理論,理解和掌握有機化合物的結構、性質及其相互轉化的規律,了解基礎有機化學實驗基本技術,能夠較熟練地解決有機化學的基本問題。
二、考試形式和試卷結構
1、試卷滿分及考試時間
本試卷滿分150分,考試時間為180分鐘。
2、答題方式
答題方式為閉卷、筆試。
3、試卷內容結構
烴類化合物(包括烷、烯、炔、芳香烴等) 40分
含氧有機化合物(包括醇、酚、醚、醛、酮、羧酸及其含氧衍生物等) 65分
其它有機化合物(包括鹵代烴、含氮化合物、雜環化合物等) 35分
實驗基本理論和基本技術 10分
4、試卷題型結構
命名與寫結構題 20分(20小題,每題1分)
選擇題 30分(15小題,每題2分)
完成反應題 30分(15小題,每題2分)
鑒別分離題 12分(3小題,每題4分)
合成題 24分(3小題,每題8分)
結構推測題 12分(2小題,每題6分)
簡答題 12分(2小題,每題6分)
實驗題 10分(2小題,每題5分)
三、課程考試內容及要求
(一)飽和烴:烷烴和環烷烴
主要內容:
1.烷烴、脂環烴(單環、二環-螺環、橋環)的命名、構造異構-碳鏈異構、結構(碳原子的sp3雜化、σ鍵的特點),乙烷、丁烷的構象。
2.烷烴的物理性質及其變化規律、化學性質[鹵代反應(鹵代反應的取向、自由基穩定性、鹵素活性及選擇性)及其機理、異構化及裂化]。
3.脂環烴的化學性質[取代、氧化、加成(加氫、加鹵素、加鹵化氫特別對于不對稱取代環丙烷)]。
4.環烷烴結構及穩定性[3-4元環不穩定(角張力、扭轉張力)、5-6元環穩定(無上述張力)、大于8元環較穩定]。
5.環己烷及其衍生物的構象(極限構象:椅式、船式)。脂環化合物的立體異構(順反異構、十氫萘)。
基本要求:
[掌握] 烷烴、脂環烴的系統命名法;伯、仲、叔、季碳原子及相應的氫原子的分類;烷烴、脂環烴的結構及化學性質;乙烷、丁烷的兩種極限式構象;二元取代環己烷的最穩定構象。
[理解] 構造異構、碳鏈異構、構象等概念;烷烴鹵代反應的機理。
[了解] 烷烴的普通命名法、衍生物命名法;烷烴的制法;烷烴的物理性質。
(二)不飽和烴:烯烴和炔烴
主要內容:
1.烯烴、炔烴的結構(sp2、sp雜化)、普通、系統命名法、異構體(碳鏈異構、位置異構、順反異構)。
2.烯烴、炔烴的物理和化學性質(1)催化氫化與還原(氫化熱與烯烴穩定性的關系);(2)親電加成(加鹵素、鹵化氫、硫酸、次鹵酸、水、硼氫化)及其反應機理(碳正離子的穩定性及重排、Markovnikov規則及其理論解釋、過氧化物存在下的反Markovnikov規則);(3)炔的親核加成(4)氧化反應(高錳酸鉀、臭氧化、環氧化、催化氧化);(5)聚合反應;(6)α-H的反應(鹵化反應);(7)端炔的活潑氫的反應(酸性、金屬炔化物的生成及應用)。
基本要求:
[掌握] 烯烴、炔烴的系統命名法(包括烯炔);烯烴、炔烴的官能團位置異構、順反異構;烯烴、炔烴的結構及化學性質。
[理解] 誘導效應;碳原子的sp2、sp雜化。
[了解] 烯烴、炔烴的制法;烯烴、炔烴的物理性質。
(三) 二烯烴和共軛效應
主要內容:
1.二烯烴的分類、命名。
2.二烯烴的結構(丙二烯、1,3-丁二烯)、電子離域(概念、離域能、共軛體系、超共軛)。
3.共軛二烯烴的化學性質-1,4-親電加成、電環化反應、雙烯合成以及影響雙烯合成的結構因素。
4.共軛二烯烴的1,4-加成的理論解釋。
5.離域體系的共振論表述法(基本概念、基本原則及其局限性)。
基本要求:
[掌握] 二烯烴的分類及命名;共軛二烯烴的性質;各類共軛效應與超共軛效應。
[理解] 電子離域的基本概念;共軛體系的1.4-加成。
[了解] 共振論。
(四) 芳烴 芳香性
主要內容:
1.單環芳烴的構造異構、命名。
2.苯的結構(價鍵理論;分子軌道理論)及共振論。
3.單環芳烴的化學性質(取代反應-鹵化、硝化、磺化、Friedel-Craft反應、氯甲基化及其親電取代反應的機理;加成反應-加氫、加鹵;氧化反應;聚合反應;苯環上取代反應的定位規則-兩類定位基及取代反應定位規則的理論解釋)。
4.萘的結構;萘的化學性質(取代反應-鹵化、硝化、磺化、Friedel-Craft反應;氧化反應;還原反應;萘環上二元取代反應的定位規則;其它稠環芳烴。
5.芳香性(Hückel規則)。
6.多官能團化合物的命名。
基本要求:
[掌握] 單環芳烴的構造異構和命名;單環芳烴的化學性質;苯環上親電取代反應的定位規則;稠環芳烴(萘及取代萘)及其化學性質;芳香性及其判別方法(Hückel規則)。
[理解] 理解苯的結構及共振論;苯環上親電取代反應的定位規則的解釋。
[了解] 了解單環芳烴的來源及物理性質。
(五) 立體化學
主要內容:
1.手性及對稱性-手性碳原子、手性分子、對映體、對映異構、外消旋體、非對映體、旋光度、比旋光度、對稱因素(對稱面、對稱中心),構型(D、L;R、S)及命名法。
2.具有一、二個手性中心的對映異構(Fischer 投影式)。
3.對映異構在研究反應歷程中的應用。
基本要求:
[掌握] 手性及對稱性的基本概念;具有一個及兩個手性中心的對映異構現象,Fischer 投影式;構型的標記。
[理解] 對映異構與結構的關系。
[了解] 對映異構在研究反應歷程中的應用。
(六) 鹵代烴
主要內容:
1.鹵代烴的分類及命名、鹵代烴的制法。
2.鹵代烴的化學性質(親核取代反應-水解、醇鈉、氰化鈉、氨、鹵離子、硝酸銀;消除反應-脫鹵化氫、鹵素;與金屬的反應-鋰、鎂、相轉移催化反應;親核取代反應機理(SN1、SN2)及其影響因素(烷基的結構、鹵原子的離去能力、親核試劑的親核強弱、溶劑的極性大小);消除反應歷程(E1、E2)及其影響因素;影響親核取代反應和消除反應的因素(烷基的結構、親核試劑、溶劑、溫度)。
3.鹵代烯烴、鹵代芳烴的分類、命名。雙鍵位置對鹵原子活潑性的影響(乙烯型、烯丙型、隔離型)。
基本要求:
[掌握] 鹵代烴的分類及命名;鹵代烴的制備方法及鹵代烴的化學反應;鹵代烯烴和鹵代芳烴的化學性質;雙鍵位置對鹵原子活潑性的影響。
[理解] 親核取代反應及消除反應歷程。
[了解] 了解鹵代烴的物理性質。
(七) 醇和酚
主要內容:
1.醇和酚的結構、分類、命名、制備方法。
2.醇和酚的物理性質及化學性質(醇和酚的共性:弱酸性;醚的生成;酯的生成;氧化與脫氫;與三氯化鐵的顯色反應。醇的個性:弱堿性;與氫鹵酸的反應;脫水反應。酚的個性:鹵化;磺化;硝化和亞硝化;Friedel-Craft反應;Kolbe-Schmitt;還原反應)。多元醇的化學性質(高碘酸的氧化;醋酸高鉛的氧化;頻哪醇的重排)。
基本要求:
[掌握] 醇和酚的命名;醇和酚的制備方法;醇和酚的物理性質和化學性質。
[理解] 結構對羥基的酸堿性的影響。
[了解] 醇和酚的結構、分類。
(八)醚和環氧化合物
主要內容:
1.醚和環氧化合物的結構及命名,醚的制法。
2.醚的物理性質、化學性質(羊鹽的生成;醚鍵的斷裂;過氧化物的生成)。
3.冠醚及其應用。
基本要求:
[掌握] 醚和環氧化合物命名;醚的制法;醚的化學性質。
[理解] 醚和環氧化合物的結構。
[了解] 醚的物理性質;重要醚類化合物及冠醚。
(九) 醛和酮
主要內容:
1.醛、酮的結構、命名、制法及物理性質。
2.醛、酮的化學性質(醛、酮的反應及其活性順序、親核加成反應機理,電子效應和空間效應對親核加成反應活性的影響;醛、酮與NaHSO3、醇、HCN、金有機試劑及Wittig試劑的加成反應;與氨及其衍生物的加成縮合反應;醛、酮的α-氫原子的酸性、鹵代反應及縮合反應(Claisen-Schmidt反應、Perkin 反應及Mannich 反應);醛、酮的氧化、還原反應及歧化(Canizzazo)反應。
3.α、β-不飽和醛、酮的特性(親電加成、親核加成反應和還原反應)。
基本要求:
[掌握] 醛、酮的制法;醛、酮的化學性質;α、β-不飽和醛、酮的特性。
[理解] 親核加成反應機理;電子效應和空間效應對親核加成反應活性的影響。
[了解] 醛和酮的結構及命名。
(十) 羧酸
主要內容:
1.羧酸的結構、分類、命名、制法。
2.羧酸的物理性質
3.羧酸的化學性質(羧酸的酸性及影響因素──誘導效應與場效應,酰鹵、酸酐、酯及酰胺等羧酸衍生物的生成反應,羧基的還原反應,脫羧反應(包括 Kolbe 合成法),二元酸的受熱反應,羧酸α-氫原子的鹵化反應(Hell-Volhard-Zelinsky 反應)。
4.羥基酸(酸性、受熱脫水反應及α-羥基酸的分解反應)。
基本要求:
[掌握] 羧酸的制法;羧酸的結構、分類及命名;羧酸的化學性質;重要的一元羧酸及二元羧酸
[理解] 結構對酸性的影響。
[了解] 羧酸的物理性質。羥基酸的制法和性質。
(十一) 羧酸衍生物
主要內容:
1.羧酸衍生物的含義、結構和命名
2.羧酸衍生物的物理性質。
3.酰基化合物的化學性質(羧酸衍生物的親核取代反應及其反應機理、活性順序及理論解釋;羧酸衍生物的還原反應,酰胺的還原反應,羧酸衍生物與金屬有機試劑的反應,Hofmann 降解反應。
基本要求:
[掌握] 羧酸衍生物的命名、結構及化學性質。
[理解] 羧酸衍生物的結構與反應活性。
[了解] 重要的羧酸衍生物。
(十二) β-二羰基化合物
主要內容:
1.β-二羰基化合物、酮-烯醇的互變異構、學會多官能團化合物的命名。
2.Claisen 酯反應、Dieckmann 縮合、Knoevenagel縮合、Micheal 加成。
3.三乙及丙二酸二乙酯合成法。
4.其它含活潑亞甲基的化合物。
基本要求:
[掌握] Claisen酯縮合反應;乙酰乙酸乙酯及丙二酸二乙酯的制備、性質及在有機合成上的應用。
[理解] 酮-烯醇的互變異構現象。
[了解] 多官能團化合物的命名。
(十三) 有機含氮化合物
主要內容
1.了解芳香族硝基化合物的制法及物理性質。
2.芳香族硝基化合物的化學性質(還原、芳環上親電取代反應)。
3.胺的結構、分類、命名及制備方法。
4.胺、季銨鹽與季銨堿的化學性質(堿性、烴基化、酰基化、磺酰化、與亞硝酸反應、季銨鹽與季銨堿;重氮化反應)。
5. 掌握重氮化反應及重氮鹽在合成上的應用(失去氮的反應,保留氮的反應)。
基本要求:
[掌握] 胺的命名及制備方法;芳香族硝基化合物的化學性質;胺的化學性質;季銨鹽與季銨堿的化學性質;重氮化反應及重氮鹽在合成上的應用。
[理解] 胺的結構和堿性;硝基對苯環上取代基的影響。
[了解] 芳香族硝基化合物的制法;胺的分類;胺的物理性質。
(十四) 雜環化合物
主要內容:
1.雜環化合物的分類、命名和結構。
2.五元雜環化合物、六元雜環化合物及其化學性質。
基本要求:
[掌握] 雜環化合物的分類、命名;五元雜環、六元雜環化合物的結構及化學性質。
[理解] 五元雜環的親電取代;六元雜環的親電、親核取代。
[了解] 常見重要雜環化合物的結構和性質。
四、考試大綱適應專業及參考書目
適應專業:
化學工藝、應用化學、環境工程等專業。
參考書目:
高鴻賓,《有機化學》,第四版,北京,高等教育出版社,2005。
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